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Regan, de 25 años, comenzó su carrera profesional en el club danés HB Køge en 2023, donde disputó 32 partidos, marcó tres goles y ayudó al equipo a conquistar el título de la liga nacional. Posteriormente, se incorporó al AFC Toronto en 2024, donde ejerció de capitana y anotó tres goles, además de llevar al equipo a ganar el primer ’Supporters’ Shield» de la Northern Super League, tras terminar la temporada regular en primer lugar.
A nivel internacional, Regan ha representado a Canadá en las categorías sub-15, sub-17 y sub-20 antes de debutar con la selección absoluta en 2018. Formó parte del equipo que ganó la medalla de plata en el Campeonato Femenino de la CONCACAF 2018, ayudando a Canadá a clasificarse para la Copa Mundial Femenina de la FIFA 2019. Anotó su primer gol internacional en 2025 durante una victoria por 4-1 sobre Costa Rica en el BMO Field.